Taylor Swift berasal dari Reading, Pennsylvania dan membangunkan kepentingan awal dalam muzik negara dan penulisan lagu.[2] Ketika berusia sebelas tahun, beliau dan keluarganya membuat lawatan pertama mereka ke Nashville, Tennessee dalam mengejar perjanjian rakaman, walaupun tiada apa yang datang daripada itu.[3] Swift dihakimi dan diabaikan oleh syarikat rakaman kerana terlalu muda.[3] Dalam hal label yang menolaknya, beliau berkata,

"Saya faham. Mereka takut untuk meletakkan yang berusia 13 tahun. Mereka takut supaya menolakkan yang berusia 14 tahun. Kemudian mereka takut meletakkan keluar yang berusia 15 tahun. Kemudian mereka gementar meletakkan keluar yang berusia 16 tahun. Dan saya pasti jika saya tidak ditandatangani dengan Scott Borchetta [ketua Big Machine Records], semua orang akan takut untuk memadamkan yang berusia 17 tahun."[3]